「挨拶」から始めてはどうですか？
学校でその人とすれ違ったとき、声を出して挨拶したり、
相手が団体で声が届かないところにいても、
目があったら、声を出さずとも手をあげ、相手も返してくれたら挨拶です。

最初は勇気がいるけれど、「挨拶」をすることは特別なことでなく、
誰にしてもよいことなので、気にするのは自分だけで、
周りはそんなに気にしてないことが多いです。

友達にばれたくないなら、その彼（特定のヒト）だけに挨拶するんじゃなく、
事前に別の人（多数のヒト）にも挨拶する習慣をつけておけば、
”彼に気があるから”じゃなく、「挨拶をする習慣がある人」とみなされるので
ばれることはないと思います。
（その彼にだけ照れたり、はにかんだり、緊張してたら別ですが・・）

他の知り合いにも挨拶をする習慣を身につければ、
あとで、彼に挨拶するにも勇気ださなくていいですしね。

地味ですが、「挨拶」ってとても有効で、
親密な会話をしたことがない人でも、毎日挨拶していると親近感がわきます。

「いきなり LINEを送る」ってすごいハードルの高いことだと思うので、
まずは簡単なことから始めてはどうでしょう？

LINEについては、彼と挨拶しあう関係になってから連絡したって、
遅くはないと思います。