あなたから見ると、LINEが続いたので、どう誘えばよいのか？
と考えることが自然に思えるとは思いますが・・・・
1ヵ月半も連絡とりあっていて、
「会おう」と誘うことをためらうことのほうが
「異常」とは言わないまでも、普通じゃない気もします。

なので、連絡頻度も減り、
徐々に疎遠になりつつあるのではないでしょうか。

「恋愛」「だから失敗したくない」と気負うがゆえに、
難しく考えたり、遠回しに誘いすぎてるのではないでしょうか？

例えば、お友達でもLINEだけで長期間やりとりしていたら、
たぶん気兼ねなくはなせる関係になっていると思うので、
それと同じ感覚で、「●月●日、暇？？」や「●●いこうよ」と
友達感覚でお誘いされてはどうでしょうか？

相手が気を遣っていたり、奥手なたいぷのようなので、
あなたまで気を遣ってしまっては、どっちも何もせず、
ますます勢いを失って終息していきそうです。

何もしなければ何も起こらないけれど、
何も起こらないから、終わっていく恋もあります。

強気で攻めたほうが良いと思いませんが
気軽に接するように意識されてはどうかと思います。

同じグループ内での恋愛はリスクが高いです。
仕事が同じ場合、上手くいかなかった場合、退職したくなる可能性は高いと思います。
（社内恋愛のリスクについて調べてみましょうね）
それらリスクをしっかり学んだうえで行動し、ダメでも絶対に職場環境や仕事上の先輩との関係をおかしくしないと肝に銘じたうえで行動するのはあだと思いますよ。


そして色々質問。

共通の趣味って何ですか？
それは来年まで待たないとないものですか？

その趣味に関わるショップだったり場所だったり、小さなイベントだったりはないのでしょうか？

もしもあるのなら、そこに一緒に行きませんかとデートに誘うのはどうでしょうか？
なかった場合は…趣味に関わる何かを手に入れて、それを見せたいからご飯でもどうですかと誘ってみるのはいかがでしょうか？

そもそも貴方の言うワンクッションってなんですか？


質問だらけになってしまいましたが、あなた自身に色々問うてみて、そこから何かしらヒントや答えが出ないか考えてみてください。
また、来年職場の後輩になると決まっているのなら、そうなる前にもう少し距離を縮めておいた方がいいのでは？と思いました。

返信ありがとうございます！

仰る通り、自分のネガティブさが踏み込めない原因だと思います。

説明不足だったのですが
先輩とは、先輩が卒業した3月から会ったことはなく
私の来年の就職先が部署は違うのですが先輩と同じということもあり
なかなか一歩踏み出せないというのもあります。
先輩も来年からまた後輩になる私には一定の距離を置いてるのかもしれません。

趣味が一緒だったので、来年一緒に行きましょう！
という返信には快諾してくれましたが、来年の約束なので社交辞令のような気もします。

この微妙な距離感でLINEがずっと続いてもマンネリ化してきそうで…
実際最初の頃よりは返信の頻度は減っている気がします。

少しでもこの感じを打破したいのですが、今まで微妙な距離感でやり取りをしていたので
ワンクッション置いて距離を詰めたいという思いがあります…。

>どうすれば自然な内容として意識してもらえるでしょうか？

その為に邪魔をしている最たるものが

>私も学校外で会ったことのない後輩というカテゴリーから外れずらく
踏み込めないところもあります。

この考え方です。
これを自分の中からなくしましょう。

そして次に会った時はラインで話すのと同じくらい砕けた感じで、
「ラインでの普段の会話」
を面と向かって話すときもある程度できるようになりましょう。


貴方は上記のカテゴリーから外れづらい原因は何だと思いますか？
私はその「外れづらい」という思い込みが最たる原因だと思いますよ。
なぜ外れづらいのでしょうね。
そこから外れたら、今の関係が崩れてしまうとどこかで思っていませんか？

でもね、恋人同士になりたいのなら、今の関係が崩れる覚悟を持つ必要があると思います。
今の関係から飛び出さないと恋人にはなれませんからね。

もちろん飛び出しても確実に恋人になれるというわけではありません。

それでも付き合いたいと思うのなら殻を破って頑張るしかありません。


その為にもまずは「ライン同様砕けてしゃべる」ことを頑張ってみてはいかがですか?と思いました。