うーん。仲のいい女友達はいませんか？
もしもいるならその人（達）と、いないなら男友達にお願いして、
マッチングアプリで出会った人たちとどんな話をどんな感じてしたかを実践して、何が悪いと思うかを聞いてみるという手はありますよ。

とりあえず聞いてみたいのは…

あなたは自分を知ってもらうために話さなくていいことまで話したり、自分の事ばかりで相手の話を聞かないというか、相手が話す隙を作らなかったりってしていませんでしたか？
話の内容は、他人が聞いて面白いと思えるものだったと思えますか？

の2点かな。

何時間もお話しできて次がない時って、もしかしたら自己中な会話や、自分では親しみを込めたつもりのツッコミだったり冗談でも、相手からとったら気に触るだけだったり、相手が話した事に対して反応が薄かったり、一生懸命話してるのが逆にすごく気を使われてるような感じになってしまったり、ネガティブ発言ばかりだったり。。
すごくお喋りでも、すぐ冗談言って突っかかってきたり自慢話ばかりだったりすると次はないなと私なら切ってしまいますね…

会話できてるからと言って、内容や雰囲気が大事なので陽炎さんがおっしゃってるようなデートを参考にしてみるのがいいかと思います

私の場合は、喫茶店や飲食店で雑談するよりは、
街中で簡単にできるアクティビティをしたほうが
仲が深まりやすかったように思います。

ボーリング、ビリヤード、
観光（紅葉、展覧会など）、ライブやイベント、
行列のできるお店で食事、ダーツバー
ゴルフの打ちっぱなし・・・

話す楽しみに加えて、別の楽しみがあると、2重の楽しさ効果があるし（たぶん）、相手にとって、ちょっとした異空間に巻き込まれた感があると非日常的で恋されやすい気がします。

特に得意分野だとカッコいい姿も見せられます。

ちなみに私のおススメはビリヤードです。
すぐにうまくなれる、靴を履き替えなくていい、運動嫌いの人でも気軽にできる、夜遅くまで出来る、対戦すれば盛り上がる、時間がたつとハイタッチしたり距離が縮まる、場所がちょっと暗くて大人の雰囲気がある、お酒も飲めるなどメリット尽くしです。

あとは、私は勝手に”いきなり夜景”と呼んでいましたがけ、夜　7時に相手と会って、8時半にだいたい食事は終わるので、そのままお別れをせず、「あと1時間だけ時間貰っていいですか？」と尋ね、OKしてもらえたら近場の夜景を見に行ったりしてました。（電車よりはTAXIのほうがカッコいいです）

テクニック的なところになりますが、会話だけよりは、相手にとって異空間を感じる体験を演出したほうが関係はより深まりそうな気がします。