アドバイスありがとうございます！

なんだか、多分そうなんだろうなーと思っていた事を
ズバッと言ってもらえてよかったです。

自分磨きや、自分のことに時間を使うようにし、
もしも次に会える機会があるのなら
その時に少しでも良いなと思ってもらえるよう
頑張りたいと思いました！

その機会が無いのなら、それまでだったと思って
その時は諦めようと思います。

2度断られてしまっているなら、これ以上頑張るのは一旦やめましょう。
彼は、高菜さんの好意にもう十分気付いていると思います。

お金や時間がないと言いつつも、複数の飲みには参加するのなら、
「高菜さんに好きでいてもらえることに悪い気はしてないけど、
自分から行動したり、わざわざ時間を割こうとは思わない。
そこまでの、特別な感情は今のところない。」
彼の気持ちはこんなところかな、と想像します。

彼をどうしても振り向かせたいと思うのであれば、
まずは彼への好きアピールを一旦ストップし、
彼からの連絡にも少しそっけない態度で返すのがベストです。

そして、複数の飲みで彼と会う機会があるのなら、
それまでに自分磨きをし、服装や髪型、
メイクなどガラッと変えてみましょう。
普段彼が高菜さんのことを子供扱いしているようなのであれば、大人系に。
印象が変われば、彼の目を引くのは確かだと思います。

何もせずにただ待ったり諦めたりするよりは、
気持ちもリフレッシュされて良いと思いますので、参考までに。