早めにこのまま走りましょう。

＞3時間ほど静かなベンチで座って話してました。その時に相手から肩に頭を乗っけてくる
告白待ちだったのかもしれませんね。

＞2週間後に2人で会う約束
会うまでにもちょくちょく連絡を取った方が良いです。

＞相手から「ちょっと気になってる」や「けど、最近恋愛しなさすぎて好きって気持ちがわからない」「人肌が恋しい」など色々なことを言われました
＞「ちょっと会いたいと思ってる」とも言われました
恋愛対象じゃない相手には言いませんよね。
好きな人はしばらくいない、彼氏は欲しい、そして貴方の事が気になっている。
だけどどれだけお喋りしても告白が無いので・・・
彼女からもボールを投げてみたといった感じでしょうか。

「ちょっと」というのはあまり気にしなくても良いと思います。
だいぶ気になっているけど恥ずかしいだけかと。

＞いい雰囲気になれば告白しよう
必ず持っていってください。

彼氏には昇格出来るかもしれない、でも、ちょっと厳しいかもって辺りの立ち位置にあなたがいるんじゃないですかね？

ちょっと、は照れ隠しと思いますよ。
ラインが素っ気ないのも、
冷たくするような意図ではないです。
しつこくない程度の連絡は取った方が良いです。
彼女にまつわるもの（会話の中に出てきたことなど）を
見つけた時に、写真を送ったりするのも喜ばれそうです。

次回、いい雰囲気を上手に作って
交際OKを貰う策を練りましょう。
お酒はほろ酔いくらいには入っていた方が良いでしょう。

とはいえ、彼女は色々な怖さもあって、
告白をしても、保留されるかもしれません。

反応がどうあってもあまり気にせず
彼女に気まずさを感じさせないように
考えておいて、というくらいでさらりと流して
普段通りに次のデートの約束をすればいいです。

自分の何がダメなのか、
次もデートに誘って良いのかと尋ねるなど
顔色を伺うような素振りは見せないようにしましょう。
彼女の気持ちが高まるのを待つというような
余裕を感じさせる態度がいいです。

彼女のような性格は長期戦だと分が悪いので
（酒で理性を飛ばさないと素直になれない、
長引くほど頭であれこれと考えてしまう）、短期勝負です。
左脳優位な状態で恋に落ちることは難しいです。

この掲示板で書いたら不評を買いそうですけれど
貴方は彼女を弄ぶような悪意もないのですし
さっさと体の関係に持ち込んでもいいと思いますよ。

勝率は五分五分です。
状況は悪くないのですが貴方が
彼女の細かな反応にいちいち怖気づいてしまい
リードできない腰の弱さが、アプローチの面でも
男性としての魅力という面でもネックです。

簡単に言うと彼女は恋をして
遊ばれて捨てられてしまったり
自分の気持ちに歯止めが効かなくなって翻弄されたり
正式な交際をしたとしても
自分一人だけが盛り上がっている状態になることが
貴方以上にずっと怖いんですよ。
そこで、貴方まで怖気づいてしまったら
膠着状態になってしまいます。

失敗です
交際不成立を恐れすぎという、
負けず嫌いの変化形でしょう。
コントロールしなければならない、
男のダメ本能ですね。

＞その際にキスをしました。
＞相手も別に拒んでるわけではありませんでした。

遊ばれていると思われて、
信用を損ねています。

恐らく挽回不能でしょう。