こんにちは。

例えば、Rさんがドーナツを大好きだとします。
ものすごく大好きでも、毎日食べていたら飽きるでしょ？

人というのは、同じ事を繰り返していると飽きるんです。
どのくらいで飽きるかは、人によって違います。

彼は、「好き」と言うことに飽きたか、
「好き」と言うことに義務感を感じているのかもしれません。
今の状態で、「私のこと好き？」と聞きすぎると、
彼は、強要されている感じになり、ますます避けると思います。

なので、少しお休みしたほうがいいですよ。
無理矢理「好き」と言わせるのではなく、
「好きだなぁ」と相手が思ってくれるよう、
楽しい話をしたり、優しくしてあげてくださいね。