その人は塾とか行ってますか？
たまたま会った時に『そういえば、◯◯って××塾だよね？あそこってどう？』とかって聞いてみるとか？

あとは、部活やってるなら『◯◯部って今年も、夏休みの部活って多いの？』とか…。

部活が終わったあとに会ったら『おつかれー！今日めっちゃ暑かったよね（汗）ウチ、死ぬかと思った（笑）』とか…（笑）。

答えやすい話なら、フツーに話かてちゃっていいんんじゃないかな？

会った時はなるべく話かけるようにしてみたら、そのうち、相手からも話かけてくれるんじゃない？？

まあ、彼に直接話しかけなくても、何人かでいたら、彼と一緒にいる友達に話かけてもいいと思う。
とにかく、自分を彼の視界に入れるように心掛けるのはどうでしょう？？（笑）

がんばってください！！