お互いをある程度知らないと、付き合えたとしてもお話にならないのでｗ
二人で何回か出かけてみることをオススメする。

恋愛は、好意の押し付けで終わっては意味がないからね。
まずはとにかく、自分がどういう人間かを知ってもらうのと同時に、相手がどういう人間かを知ることが肝心。
だから、話す内容はお互いのことでいいんだよ。

最近の学校生活や、調子。
好きなもの（事）嫌いなもの（事）、得意不得意、慣れてきたら過去のこと、将来のこと。いろいろ知っていけば、相手が好きなものや相手の将来のためになるものを与えてあげることもできるし、デートの場所だって決めやすくなる。

引き出して、それをもとに次につなげるって感じだね。
相手の子を、自分の娘と思って大事にしてご覧。娘には幸せになってほしいし、明るい将来を迎えてほしいだろ？そのためには、優しいだけじゃダメだし、時には悩み相談に乗って寄り添ってやることも必要だ。あとは、娘の将来にとっていいことは何か？って考えれば自ずとその子にしてあげたいことも見えてくるはず。
そのためには、まずその子がどんな人で、何を欲してて、何を思って過ごしてるのか知らないとね。

ガンバだよ。