優亜さんありがとうございます。そして返信遅くなりすみません！
確かにそうですね、タイミングじゃなくてなんのために告白なのかですよね、もう一度考え直します。

はじめまして！

すごく率直な感想なんですが、部活やめるとか引退するとかいうタイミングってそこまで重要じゃないんじゃないでしょうか。重要なのはどちらかというと、なんのために告白するのか、そのためには相手との関係がどうなっていることが望ましいのか、ということだと思います。
相手と本気で付き合いたいというのなら、告白を急がずまずは仲良くなることを目標にするべきです。
ただただ思いを伝えたいだけなら、どちらか、または2人が部活を辞めて、部内恋愛禁止の制約から外れた段階で十分でしょう。その代わり振られる可能性は高いし、振られたあとにもとの関係に戻れる保証は全くありません。もちろん告白前のように仲良くしている人もたくさんいますが、関係が崩れたままのことだってあります。
卒業まではまだまだ時間があるし、部活を辞めたタイミングとかじゃなく、落ち着いて確実にOKをもらえる時を待つ方がいいんじゃないかと私は思いますが…。焦って先走るより、少し冷静になって考えてみてください。