私は高校二年生の女子です。
幼稚園から中学まで同じだったTに片思いをしています。
Tとは小学三年で初めて同じクラスになりました。すごく話しやすくて、お互い冗談も言い合える良い関係でした。私が趣味で書いている小説も毎回読んでくれて、続きを楽しみにしてくれました（今思うと黒歴史です…）。この時は恋愛感情はありませんでしたが、小学四年生になってクラスが別れてから恋しくなり、片思いに気付きました。意識すればするほど話しかけづらくなり、挨拶ひとつできなくなってしまいました。そんな私が友達に打ち明けると、彼女は協力すると言ってくれましたが、やり方がかなりストレート。昼休みにずかずかとTの教室に入って見つけると「好きな人誰？」「メアド教えて」等々、積極的オブ積極的。Tは不審に思い「誰に頼まれてそんなことしてるの？」と尋ねたところ、彼女は私の名前を出してしまいました。そのおかげでさらに声はかけられなくなり、小学校卒業まで一度も話すことはできませんでした。
中学校に上がり、なんと二年生の時に同じクラスになりました。三年ではクラス替えがないので、二年間同じクラスです。小学校のことがあったのでかなり気まずい思いでしたが、彼は何事も無かったように振る舞い、よく私と話してくれました。
志望校は私もTも県内では一番の進学実績を誇る公立校を目指していて、私は頑張りましたが及ばず…。Tは合格して、別々の高校になりました。
卒業アルバムの寄せ書き（？）のメッセージでTから「これからもよろしくね！」的なことを書かれた時は（私落ちたんだよ…）という思いで泣きたくなりましたね（笑）
高校に入学してから、私は部活の先輩に一目惚れしてしまいました。Tを忘れるいい機会だと思ったこともあり、友人から「ストーカー」と言われるほどに、先輩には愛を注ぎました笑
しかしTを諦めきれず……
今はツイッターで時々関わったり、通っていた中学の文化祭やお互いの高校の学園祭で再開する程度です。

長くてすみません…ここから本題です。
もう関わることもないだろうし、どうなってもいいので告白しようと思います。
ふられる気がしますが、この思いをこのまま吐き出さないのは嫌です（今更感半端ないですが……）。
そこで、告白のやり方をアドバイスいただきたくて相談しました。
小学校の時にやらかしているので「何こいつ気持ち悪い」と思われるでしょうか。
卒業して一年半以上経っているので変な時期ですよね。
いっそのことバレンタインデーまで待とうかとも思います。
信頼できる友人には協力をお願いしてもいいです。
LINEも送ってみたいけど、なにしろ時間が空いてしまっていて……
とにかく思いを伝えられれば…。

ちなみにTはモテる部類には入ると思いますが、色恋沙汰が全くと言っていいほどありません。

長くなってごめんなさい、もしよければアドバイスお願いします！！