27歳男です。
マッチングアプリで知り合った29歳の女性と付き合っていたのですが、先日振られてしまいました。交際期間は5ヶ月と長くはないですが今は絶望感でいっぱいです。
彼女はこれまで5人の方とお付き合いをされてきたそうですが、どの方とも長続きしたことがなく（長くても半年）、私にとっては、人生初めての彼女だったので、長く付き合いたいと意気込んでいる矢先の出来事でした。

振られた理由は、10年以上付き合いのある一時期好きだった学生時代の仲のよい男友達から結婚を前提に付き合ってほしいと迫られており、そちらの方のところにいきたいという理由でした。

ここからは、別れる原因となった振られた彼女とのあった出来事を書かせていただきます。

交際を始めて2ヶ月目に彼女の元同僚（Ａ）が主催した男女混合の10人程度の呑み会に彼女と一緒に参加しました。
その飲み会はお酒もあった理由もあったせいか、下ネタやボディタッチが多くあり、あまり私が得意ではないノリの呑み会で、私の彼女もお酒が入ると、私の前で他の男性にボディタッチやあーんをしていましたが、私はそんな彼女に嫉妬しないドライな対応をしていました。
正直嫌な気持ちでしたが、初めましての場で彼女の友人の前でやめろよなど強くは言えませんでしたし、他の女性にそんなことはできませんでした…

一方、その呑み会には、私と同い年の彼女の元同僚の女性（Ｂ）がいて私はＢとよく喋っており、その呑み会後に「今日は楽しかった。Ｂとはとても話しやすかったし、今後も仲良くしたい。また誘ってね」と彼女に言ったら、とても不機嫌になって泣かれてしまい…
私は彼女の友人のとして、今後そういう場があったらＢとまた喋りたい、交友を深めたいという意思で話したので、連絡先は交換していませんし、あわよくば乗り換えようと考えたりも一切せず、こっそり会う約束などもしていませんでした。

私の言葉足らずで誤解を招いてしまったので反省し、謝罪をこめて上記のことを伝えたのですが、数日後に、「あなたの彼女として他の女の子と仲良くしたいと言われるのは嫌だし、デリカシーがない人だと思ってちょっとあなたへの気持ちが下がった。でもそういう意図だったなら安心したし、また誘うね」

この呑み会の件はこれで終わったと思ったのですが、これを発端にケンカが続くことに…
その数日後に彼女とデートをして飲んでいたら、彼女がその呑み会の件やＡやＢのことをたくさん話してきたので、とっさに私は、
「あの呑み会はちょっと面倒だったし、なんであなた（彼女）に誘われて参加した場であなたの友達と仲良く喋っていただけで、他の男にボディタッチやあーんを平気でしていたあなたに怒られなきゃいけなかったの？友達にこの件、話したらあなたは嫉妬信が強いって言われたよ」
と彼女を傷つける発言をしてしまい、ヒートアップして号泣されました。

上記の発言をした時の私は冷静ではなく（後から書きますが体調を崩し始めた理由もあり）、とても反省し、謝罪をして仲直りはしたのですが、今度は、またその後日彼女がＢにラインをブロックされて連絡がとれなくなったと話してきたので、
「ブロックされた人なんて気にしなくてよくない？あなた（彼女）とＡはあの呑み会で悪ノリしていじっていたからそれが嫌だったんじゃない？」
と自分の意見を話したら、
「なんでそんな正論言うの。確かにそうかもしれないけど、女は共感されたい生き物だから今は共感してよ」
とまた怒りながら号泣されてしまいました。

その後、謝罪をしてこの件はひと段落したのですが、これらの件と例の呑み会後の時期から私の仕事が忙しくなり、彼女と会う時間も減り、うまく付き合えていない実感がありました…

さらに、私は仕事が忙しくなり、プレッシャーに耐え切れず、体調を崩し（風邪ではなく、疲れやすくなったり、息切れしたり、寝れなくなるなど）心療内科に通い始めました。

そんな中、彼女と会った時は「仕事忙しいって聞いていたけど、顔色悪いね。大丈夫？」と心配してもらっていましたが、通院当初は、病気なのかも分からないほどの軽症でうつ病などの病気の可能性は低いという診察で、彼女にも心配をかけたくなかったので、このことは話しませんでした。

しかし、徐々に病状が悪化し、精神的にもかなり不安定になって、会社にも時短勤務をさせてもらったりしたので、
「最近調子が悪くて仕事量を減らしてもらっているんだ。家でゆっくりする時間を多めにしていたからあまり最近会えていなかった。ごめんね。でも時短勤務のおかげで体調はよくなってきたからこれからは会う時間増やしたいし、仕事も元通りにできそう」と彼女に報告。

ですが、この翌週彼女に「10年以上付き合いのあるいつも私を可愛いと褒めてくれる一時期好きだった学生時代の仲のよい男友達から結婚を前提に付き合ってほしいと迫られていて迷っている。少し考えさせてほしい」と言われ…
彼女は当初は私と付き合っているからその話は断っていたようですが、私の顔色が悪いと心配していた頃から、この話を迷い始めたようです。

焦った自分は数日後に会う時間を作ってもらい、自分が本当に好きという気持ち、自分にとって大切な存在であること、診療内科に通っていること（黙っていた理由、黙っていた謝罪）、結婚のことは考えていてどれくらい付き合ったらプロポーズしたいと考えていたという全てのことを直接話し、また、これらの意思をまとめた手紙と花束を渡して結果を待ちました。

しかし結果は冒頭でお伝えしたように他の方のところへいくという結果で、理由としては、
・嫌いになったわけではないけど、一緒にいるビジョンが見えない
・一緒にいると気を使う時があるし、私も彼女に気を使っている
・今私が大変な時期だけど、お互い大変な時期が重なったらどうすればよいか分からない
・私は彼女に好かれようと頑張りすぎているから、ありのままの私を受け入れてくれる人を探した方がよい
・呑み会の件が面倒くさいと言われ、とても傷ついた

・新しい人は付き合いが長く言いたいことは何でも言えて居心地がよくて頼りになる
・一緒にいるビジョンが見える
・趣味が私以上に合う

といったことを言われました。

私は彼女が29歳という年齢で結婚を焦っているのに、結婚についてのことを話さない、感情表現が苦手で可愛い、いつもありがとうなどの愛情表現ができていないことが足りていないと感じて、他の方と迷われていると感じ、手紙を渡した時に上記のことを話したのですが、理由を聞いて他にも原因があったことを知り、また、それに気がつけていないこと、自分が大変な時に彼女が他の方に気持ちが揺らいでいた事実にとてもショックを受けました。
例の呑み会後、ケンカが増え、泣かせてしまったのも別れる大きな原因だったと思います。

もう一度やり直すチャンスがほしいと引き留めたのですが、彼女の意思は固く、最終的にはお互い連絡先は残したままで友達の関係になりましょうと話がまとまり、別れた後、自分からお礼のラインだけして、彼女からもお礼とこれからは友達としてよろしくと連絡をもらい、一旦関係は終わりました。

彼女から新しい男性の方からの告白がなければ私との交際は続けていたと聞いていましたし、私も体調は徐々によくなり、精神的にも安定してきたので、例の呑み会で傷つけてしまったことや時間をさけていなかったデートの時間などを多く作ってこれまでの失敗を取り返したい気持ちでした。

なので、まだ諦められない自分がいます。
彼女といるといつも楽しくて、不器用で空回りばかりする私をいつも可愛がってくれて私にとって大切な存在でいまでも大好きです。

とはいっても彼女はすでに新しい人との交際を始めているので、今すぐ再度アプローチすることはしないつもりです。それまでにもう少し余裕のある人に成長するように頑張ろうと考えています。

とても難しい質問になりますが、やはりこのような振られた状況で再度アプローチするのはよくないでしょうか？
万が一、彼女が今の方と別れたり、うまくいかない時があればまた付き合いたい意思を伝えたいと思っていますが、最低でも友達の関係はキープしておきたいずるい考えがあります…

また、私と彼女はマッチングアプリで知り合ったことから、共通の友人がほとんどいないので、近況を知ることができません（SNSは知りません）。唯一面識があり、連絡先を知っているのは、例の呑み会を企画したＡだけです（面識とは言っても1回会っただけ…）。
そのＡにもし彼女が今の方と別れたり、うまくいっていないことが分かれば教えてもらえないかと頼むことはしてもよいでしょうか？
彼女とＡは頻繁に会っているほど仲がよいみたいですが、こんな状況の自分がＡに連絡したら彼女からさらに距離を置かれるのではとも心配したりしてしまいます…

話が長く話が行ったり来たりして恐れ入りますが、ご回答いただけると嬉しく思います。よろしくお願いします。